Алкин: подготовка, применение, свойства
Опубликованно 16.05.2018 16:45
Сегодня alcini имеют большое значение в различных сферах человеческой деятельности. Но столетия назад, получая большинство органических соединений начинается с ацетиленом. Это длилось до тех пор, пока основным источником сырья для химического синтеза не было масла.
Этот класс соединений в современном мире получают все виды пластмасс, каучуков, синтетических волокон. Большие объемы ацетилена для производства уксусной кислоты. Автогенная сварка-это важный этап проектирования, строительства зданий и сооружений, прокладка коммуникаций. Известный клей ПВА получают из ацетилена с промежуточным этапом формирования винилацетата. Он также является отправной точкой в процессе синтеза этанола в качестве растворителя для парфюмерной промышленности.
Alcini являются углеводороды, в молекулах которых содержат тройную углерод-углеродную связь. Их общая химическая формула - СПН2П-2. Простейший алкин в соответствии с правилами систематической номенклатуре называется якином, но чаще встречается его общее название - ацетилен. Природа связи и физические свойства
Ацетилена имеет линейное строение, и все ссылки в нем гораздо меньше, чем в этилене. Причина этого заключается в том, что образование ?-связи использует SP гибридных орбиталей. Образует тройной связи одна ?-связь и две ?-связи. Пространство между атомами углерода имеет высокую плотность электронов, которая подтягивает их ядер с положительным зарядом и повышение энергетической щели втройне.
Н?С?С?Н
В гомологических рядах ацетиленовых, первые два вещества-газы, следующие соединения, содержащие от 4 до 16 атомов углерода - жидкости, а затем алкина в твердом состоянии. Ростом молекулярной массы возрастает температура плавления и кипения ацетиленовых углеводородов.
Получение алкинов из карбида
Этот метод часто используется в промышленности. Ацетилен образуется при смешивании карбида кальция и воды:
САС2 + 2Н20 ? НС?СН + СА(он)2
Есть выделения пузырьков газа. В ходе реакции можно ощутить специфический запах, но он не имеет ничего общего с ацетиленом. Причиной его является примесь Са3р2 и CAS в карбиде. Ацетилен получают также аналогичные реакции карбидов бария и стронция (Грц2, Вы2). Карбид магния можно получить пропилен:
Мик2 + 4Н2О ? СН3?С?СН + 2 мг(О)2 Синтез ацетилена
Эти методы не подходят для других алкинов. Производство ацетилена из простых веществ можно при температуре выше 3000 °с по реакции:
2С + Н2 ? НС?СН
По сути, реакцию осуществляют в электрической дуге между угольными электродами в атмосфере водорода.
Однако, этот метод имеет только академическое значение. В промышленности, чаще всего ацетилен получают пиролизом метана или этана:
2СН4 ? НС?СН + 3Н2
СН3?СН3 ? СН?СН + 2Н2
Пиролиз обычно проводят при очень высоких температурах. Так, метан нагревается до 1500 °C. специфичность этого метода для получения алкина-это необходимо для быстрого охлаждения продуктов реакции. Это происходит потому, что при этих температурах ацетилен сам по себе может разлагаться на водород и углерод.
Получение алкинов с dehydrohalogenating
Как правило, реакцию осуществляют отщепление двух молекул раствора hbr или HCl от dihalogenoalkane. Обязательно связь галоида с соседними атомами углерода и с одним и тем же. Если не отражать промежуточными продуктами, реакция будет:
Ч3?Чбр?ч2Бр ? СН3?С?СН + 2HBr
СН3?СН2?Рбо2?СН3 ? СН3?С?С?СН3 + 2НВ
Таким образом можно получить алкины от алкенов, но сначала они halogeneous:
СН3?СН2?СН=СН2 + Бр2 ? СН3?СН2?Чбр?ч2Бр ? СН3?СН2?с?СН + 2HBr Расширение цепь
Этот метод может одновременно демонстрировать подготовку и использование алкины как исходный материал и продукт этой реакции являются гомологи ацетилена. Осуществляется по схеме:
Р?С?С?Н ? Р?С?С?? + Р’?Х ? Р?С?С?Р + МХ
Промежуточным этапом является синтез соли алкинов - acetylenides металлов. Чтобы получить ацетиленовых натрия, жене нужно действовать на металлический натрий или амид:
НС?СН + NaNH2 ? ХК=С?На + и NH3
Для того чтобы сформировать алкин полученная соль должна реагировать с halogenoalkanes:
НС?С?Н + СП?СН2?СН3 ? СН3?С?С?СН2?СН3 + NaBr
НС?С?Н + Сl?СН3 ? СН3?С?С?СН3 + NaCl и
Способы получения алкинов не ограничиваются этим списком, но выше реакции имеют наибольшее производственное и теоретическое значение.
Реакции электрофильного присоединения
Химические свойства ацетиленовых углеводородов, обусловленные наличием ?-электронная плотность тройной связи, которая подвержена электрофильной частицы. В связи с тем, что в связи с?с очень короткими, эти частицы труднее взаимодействовать с алкинами по сравнению с аналогичным реакциям алкенов. Этим объясняется низкая скорость соединения.
Galogenirovannami. Присоединение Галоидов происходит в два этапа. Первый этап-дегалогенирования алкенов и алканов tetrahalogenides. Так, если выяснится, бронирований ацетилена, 1,1,2,2-tetrabromoethane:
СН?СН + СП2 ? Чбр=Чбр
Чбр=Чбр + Бр2 ? Чбр2?Чбр2
Hydrohalogenation. Поток этих реакций подчиняется правилу Марковникова. Чаще всего конечным продуктом реакции двух атомов галоида, связанный с той же углерода:
СН3?С?СН + Бромоводорода ? СН3?ЦБР=ч2
Ч.3?ЦБР=СН2 + Евр. ? СН3?ЦБ РФ,2?ч.3
То же самое относится к нетерминальные алкены тройной связи:
СН3?СН2?С?С?СН3 + Бромоводорода ? СН3?СН2?ЦБР=СН?СН3
СН3?СН2?ЦБР=СН?СН3 + Евр. ? СН3?СН2?ЦБ РФ2?СН2?СН3
На самом деле, в таких реакциях алкинов получение чистых веществ не всегда возможно, так как параллельно происходит реакция, при которой галоген прикрепить к другому атому углерода тройной связи:
СН3?СН2?С?С?СН3 + Бромоводорода ? СН3?СН2?СН2?ЦБ РФ,2?ч.3
В этом примере, это приводит в смеси 2.2 и 3.3 dibromethane-dibromethane.
Гидратации. Это очень важный химические свойства алкинов. И получать в его ходе различных карбонильных соединений имеет большое значение в химической промышленности. Реакция названа в честь своего первооткрывателя, русского химика М. г. Кучерова. Присоединение воды в присутствии H2SO4 и HgSO4.
Из ацетилена получают ацетальдегид:
НС?СН + Н2О ? СН3?СОН
На гомологи ацетилена участвуют в реакции с образованием кетонов, так как присоединение воды подчиняется правилу марковникова:
СН3?С?СН + Н2О ? СН3?СО?СН3 Кислотные свойства алкинов
Ацетиленовых углеводородов с тройной связью в конце цепи способны отщеплять Протон под действием сильных окислителей, таких как щелочи. Получение натриевых солей алкинов уже обсуждалось.
Acetylenide серебра и меди широко используется для выделения алкины из смесей с другими углеводородами. Основой этого процесса является их способность осаждаться при передаче алкина с помощью аммиачного раствора оксида серебра или хлорида меди:
СН?СН + 2а. г. (в NH3)2Он ? АГ?С?С?АГ + и NH3 + 2Н2О
Р?С?СН + КР(в NH3)2Он ? Р?С?С?кр + 2NH3 + Н2О
Реакции окисления и восстановления. Горит
Alcini легко поддается окислению перманганатом калия, в данном случае-это обесцвечивание. Одновременно с разрушением тройной связи является формирование карбоновых кислот:
Р?С?С?И R’ ? R?СООН + Р’?СООН
Восстановление алкинов путем последовательного присоединения двух молекул водорода в присутствии платины, палладия или никеля:
СН3?С?СН + Н2 ? СН3?СН=СН2
СН3?СН?СН2 + ?2 ? СН3?СН2?СН3
Применение ацетилена также связано с его способностью выделять огромное количество тепла при сжигании:
2С2н2 + 5О2 ? 4СО2 + 2?2О + 1309,6 кДж/моль
Результирующая температура является достаточной для плавления металлов, используемых при кислородно-ацетиленовой сварки и резки металлов.
Полимеризации
Не менее важным свойством ацетилена в особых условиях образуют ди-, три - и полимеров. Таким образом, в водном растворе хлоридов меди и аммония образуется димер – получены винил ацетилена:
НС?СН + НС?СН ? ?2С=СН?С?СН
Который, в свою очередь, вступая в реакцию гидрохлорирования, образуя хлоропрена – сырье для синтетического каучука.
При температуре 600 °С над активированным углем ацетилен trimerized образования не менее ценных соединений из бензола:
3С2Н2 ? С6Н6
В последнее время объемы применения алкинов незначительно, однако уменьшается за счет замены их нефти, во многих областях, они также продолжают занимать лидирующие позиции. Таким образом, ацетилена и других алкин, свойства, применение и получение которой это подробно обсуждалось выше, в течение длительного времени будут важным звеном не только в научных, но и в жизни обычных людей.
Категория: Культура
